p-Hydroxybenzaldehyd ve vanilce: obsah, aroma a poměr k vanilinu

p-Hydroxybenzaldehyd (4-hydroxybenzaldehyd) je fenolický aldehyd kuringovaného vanilkového lusku, který se od vanilinu liší chybějící methoxyskupinou. Spolu s vanilinem, kyselinou vanilovou a kyselinou p-hydroxybenzoovou patří ke čtyřem látkám, podle nichž se posuzuje kvalita a pravost vanilky.

Kolik p-hydroxybenzaldehydu vanilka obsahuje

Zhruba desetkrát méně než vanilinu. Jeho obsah se obvykle měří kolem 1 g/kg sušiny, tedy asi 1 000 ppm, a podle kvality lusků značně kolísá (Odoux & Grisoni 2010, kap. 12). Souhrnná tabulka Handbooku uvádí pro bourbonskou vanilku 790 až 950 ppm (Adedeji a kol. 1993), 1 040 ppm (Hartman a kol. 1992) a 1 396 až 1 414 ppm (Lee 2006), pro mexickou 635 ppm (Adedeji a kol. 1993), 873 ppm (Perez-Silva a kol. 2006) a 1 549 ppm (Lee 2006) (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 11).

V jednonásobném bourbonském extraktu bývá 0,01 až 0,03 % p-hydroxybenzaldehydu (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 12).

Jak voní a co dává aroma

Vanilkově a sušenkově. Perez-Silva a kol. (2006) jej v extraktu mexické vanilky popsali jako „vanilkový, sušenkový“ se střední intenzitou při čichové analýze GC-O (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 10). Ve studii Hoffmana a kol. (2005) na 55 extraktech korelovaly p-hydroxybenzaldehyd a vanilin s kladně hodnoceným kritériem „vanilinová chuť“ (Odoux & Grisoni 2010, kap. 12); tento faktor vysvětloval 12 % variability a oba aldehydy na něm měly zátěž 0,94 a 0,92 (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 10). Širší souvislosti popisuje pilíř Chemie vanilky.

Jak v lusku vzniká

V zeleném lusku je vázaný jako glukosid a uvolňuje se při kuringu. Glukosid p-hydroxybenzaldehydu patří k těm, které byly formálně izolovány a identifikovány (Odoux & Grisoni 2010, kap. 12); volné aldehydy a kyseliny v zelených luscích Leong a kol. (1989) nenašli (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 10). Surový enzymový extrakt zeleného lusku měl podle Dignuma a kol. (2004) vyšší afinitu ke glukosidům vanilinu, kyseliny ferulové a p-hydroxybenzaldehydu než ke glukosidům kyseliny vanilové, guajakolu a kreosolu (Odoux & Grisoni 2010, kap. 12); o enzymu podrobněji heslo Beta-glukosidáza. Roli p-hydroxybenzaldehydu v rostlině rozebírá heslo Biosyntéza vanilinu v rostlině.

Tahitská vanilka obsahuje p-hydroxybenzaldehydu více než V. planifolia (Odoux & Grisoni 2010, kap. 13). Mezi polynéskými kultivary se v zelených luscích lišil od 352 ppm (Rea rea) po 4 221 ppm (Tahiti long) (Odoux & Grisoni 2010, kap. 13, tab. 13.2).

Poměr vanilin / p-hydroxybenzaldehyd při ověřování pravosti

Je to nejstálejší z poměrů a slouží jako první kontrola. Z poměrů mezi čtyřmi fenoly vykazuje nejméně přirozených odchylek, protože obě látky jsou ve vanilce ve vyšších koncentracích. U pravé vanilky leží podle Handbooku v rozmezí 10 až 20; výrobek mimo limit se má ověřit dražší metodou, například SIRA nebo NMR (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 10). Stejné rozmezí uvádí francouzský předpis z roku 1988 i jeho revize DGCCRF z roku 2003 a platí jen pro alkoholové extrakty celých kuringovaných lusků (Odoux & Grisoni 2010, kap. 15).

Publikované hodnoty poměru podle Handbooku (kap. 10, tab. 10.2):

  • Ranadive 1992: 7,9 až 25,7 (7 vzorků různého původu)
  • Lampprecht a kol. 1994: 11,4 až 24,4 (6 vzorků Bourbon)
  • Charvet a Derbesy 2001: 15,1 až 20,0 (93 vzorků z Madagaskaru, 29 z Komor)
  • Scharrer a Mosandl 2001: 10 až 28 (15 vzorků)
  • Gassenmeier a kol. 2008: 10 až 27,5 (85 vzorků)

Gassenmeier a kol. (2008) zjistili výrazné nesplnění poměrů zejména u Madagaskaru, poměr vanilin / p-hydroxybenzaldehyd ale pokládají za užitečný k odhalení přidaného vanilinu. U indických lusků byl tento poměr podle Johna a Jamina (2004) trvale vysoký (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 10). V mléčných výrobcích mléčné enzymy převádějí vanilin a p-hydroxybenzaldehyd na odpovídající kyseliny, takže poměry je nutné přepočítat (Littmann-Nienstedt a Ehlers 2005) (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 10).

Izotopově jej lze ověřit spolu s vanilinem: Scharrer a Mosandl (2002) prokázali spolehlivost δ13C vanilinu a p-hydroxybenzaldehydu při odlišení vanilinu z lusku od syntetického nebo biotechnologického (Havkin-Frenkel & Belanger 2011, kap. 10). Podrobně viz Izotopová analýza vanilinu.

Co to znamená v praxi

V protokolu HPLC je poměr vanilin / p-hydroxybenzaldehyd jen předběžné síto: i pravé vzorky mohou z rozmezí 10 až 20 vybočovat. Limity DGCCRF platí pro alkoholové extrakty celých kuringovaných lusků (Odoux & Grisoni 2010, kap. 15), proto se u surovin jako vanilkový prášek (100 % mletý lusk) vyplatí znát podmínky extrakce, ze které laboratoř vycházela.

Související hesla

Zdroje

  • Odoux & Grisoni 2010, Vanilla, kap. 12, Developing the Aromatic Quality of Cured Vanilla Beans (Vanilla planifolia G. Jackson); kap. 13, Morphological, Chemical, Sensory, and Genetic Specificities of Tahitian Vanilla; kap. 15, Authentication of Vanilla Products
  • Havkin-Frenkel & Belanger 2011, Handbook of Vanilla Science and Technology, kap. 10, Flavor, Quality, and Authentication; kap. 11, Volatile Compounds in Vanilla; kap. 12, A Comprehensive Study of Composition and Evaluation of Vanilla Extracts in US Retail Stores

Autorka hesla: PharmDr. Dominika Klánová, Veselá vanilka (BULK Vanilla s.r.o.), dovozce vanilky z Ugandy a Madagaskaru, certifikace CZ-BIO-001. Heslo vychází z odborné literatury uvedené ve zdrojích a z vlastní praxe při nákupu, kontrole a zpracování vanilky. Poslední revize: 5. 10. 2026.

Zpět na Rejstřík vanilky

autentizace chemie fenoly HPLC p-hydroxybenzaldehyd vanilin
Předchozí článek Další článek
Zpět na blog